DOI

2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT₂-Serotoninrezeptoren verwendet.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut,^[4] das [¹²⁵I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an, für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.

Wirkung

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt. In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.

Rechtsstatus

DOI ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Verwandte Drogen

Halogen	2C-x	DOx	NBOMe	NBOH	NBF	weitere Verbindungen
Fluor	2C-F	DOF	2C-F-NBOMe	2C-F-NBOH	2C-F-NBF
Chlor	2C-C	DOC	2C-C-NBOMe	2C-C-NBOH	2C-C-NBF
Brom	2C-B	DOB	2C-B-NBOMe	2C-B-NBOH	2C-B-NBF	Bromo-DragonFLY, 2C-B-FLY, NB-2C-B
Iod	2C-I	DOI	2C-I-NBOMe	2C-I-NBOH	2C-I-NBF
Alkylgruppe
Methyl	2C-D	DOM	2C-D-NBOMe	2C-D-NBOH	2C-D-NBF
Ethyl	2C-E	DOET	2C-E-NBOMe	2C-E-NBOH	2C-E-NBF
Propyl	2C-P	DOPR	2C-P-NBOMe	2C-P-NBOH	2C-P-NBF
Schwefel						2C-T-2, 2C-T-4, 2C-T-7, 2C-T-8, 2C-T-9, 2C-T-13, 2C-T-15, 2C-T-16, 2C-T-17, 2C-T-21

Psychedelika (Kategorie)
Vertreter
Biogen	Pflanzen	Ergin	Erginhaltige Winden (Morning Glory, Ololiuqui)
			Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa
		Mescalin	Halluzinogene Kakteen
			Lophophora williamsii, Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana, Echinopsis lageniformis
		DMT 5-MeO-DMT	Anadenanthera peregrina, Codoriocalyx motorius, Delosperma cooperi, Mimosa hostilis, Phalaris arundinacea, Psychotria viridis, Virola sebifera
	Pilze	Psilocybin Psilocin	Psilocybinhaltige Pilze
			Psilocybe cubensis, Psilocybe tampanensis, Psilocybe semilanceata, Panaeolus cyanescens
	Tiere	5-MeO-DMT Bufotenin	Halluzinogene Kröten
			Incilius alvarius, Bufo marinus
Zubereitung	Ayahuasca, Ebena, Yopo, Vilca, Pappe, Thumbprint
Tryptamine	DET, DMT, DPT, Psilocin, Psilocybin, Baeocystin, 5-MeO-DMT, 5-MeO-MiPT, 1-Me-5-MeO-DiPT, 4-HO-DIPT, Bufotonin
	Ergoline	Ergin, LSD, AL-LAD, ALD-52, 1P-LSD, 1CP-LSD, 1V-LSD, LSH, LSB, LSP
Phenyletylamine
	Mescalin
	2C-X	2C-B, 2C-B-FLY, NB-2C-B, 2C-C, 2C-C-NBF, 2C-I, 2C-P, 2C-T-2, 2C-T-7
		NBOH	2C-B-NBOH, 2C-C-NBOH
		NBOMe	2C-B-NBOMe, 2C-C-NBOMe, 2C-I-NBOMe, 2C-CN-NBOMe
		DOx	DOM, DOB, DOC, DOI, Bromo-DragonFLY
	Amphetamine
		3,4-DMA, MMDA, TMA
Wissen und Kultur
Wirkungen	Psychedelische Erfahrung, (Pseudo-)Halluzination, Body load, CEVs, Optics, Ich-Auflösung, Breakthrough, Maschinenelfen
Risiken	Vergiftung durch Psychedelika, Horrortrip, Drogenpsychose, Echorausch, HPPD
Safer Use	Tripsitter, Set und Setting, SaferUse
Triptoys, Modellpsychose, Substanz-unterstützte Psychotherapie, Filtertheorie, Psychonautik, Psycholytische Psychotherapie
Tripberichte
Nahtoderfahrung (DMT-Tripbericht), 25C-NBOMe Tripbericht