Oxycodon

Oxycodon ist ein starkes opioides Analgetikum. Es wird häufig als Medikament bei starken Schmerzen, insbesondere nach Operationen oder in der Krebstherapie, verschrieben und unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz.

Oxycodon besitzt, insbesondere bei Medikamentenmissbrauch, ein hohes Abhängigkeitspotenzial.

Namen[]

Medikamentennamen für Oxycodon sind Norcosin und Oxygesic, Carenox, Maridolor, Merlodon, Oxycodon, Oxycontin, Oxygerolan, Oxynorm. In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts war Oxycodon vor allem unter dem Medikamentennamen Eukodal bekannt. Kombinationspräparate sind etwa Targin (Naloxon), Percocet (Paracetamol) und Percodan (Acetylsalicylsäure)

In der Szenesprache wird es meist schlicht Oxy genannt. Wegen seiner Verbreitung in den wenig ländlichen hügeligen Region der USA wird es auch als Hillbilly Heroin bezeichnet. Z.T. gilt es auch als Heroin der Reichen, weil es als Medikament sauber ist, aber nur relativ schwierig bzw. teuer erhältlich ist.

Konsum[]

Zubereitungen[]

Oxycodon findet in einer breiten Palette an Zubereitungen Verwendung als Arzneimittel, etwa als Tabletten, Zäpfchen, Kapseln oder Injektionslösung. Für Medikamentenmissbrauch werden sie meist mit einem ärztlichen Rezept erworben, entweder durch Bestechung eines Arztes oder durch Doctor Hopping, dem aufsuchen vieler Ärzte und vortäuschen einer Erkrankung.

Für eine lang-anhaltende Wirkung werden oft Retard-Tabletten verwendet, welche den Wirkstoff nur langsam abgeben. Für den Missbrauch werden diese Tabletten manchmal zerrieben, da man so eine höhere, kürzer anhaltende Wirkstoffkonzentration erreicht (Flash), wobei allerdings auch die Gefahr einer Überdosis besteht.

Es gibt auch Kombinationspräparate mit dem Opioidantagonisten Naloxon. Bei oraler Aufnahme hebt Nalaxon die verstopfende Wirkung von Opioiden im Darm auf und wird durch den First-Pass-Effekt in der Leber eliminiert. Bei missbräuchlicher Einnahme von sehr großen Dosierungen oder über einen die Leber umgehenden Weg (z.B. Injektion) kann Naloxon aber in das Zentralnervensystem vordringen und dort die opioide Wirkung aufheben, was bei Abhängigen ein heftiges, künstliches Abstinenzsyndom auslösen kann.

Kombinationspräparate mit nicht-opioiden Analgetika, wie Paracetamol (auch als Acetaminophen bezeichnet), stellen für einen missbräuchlichen Konsum eine Gefahr dar, denn diese Stoffe können bei übermäßigen Einnahme leicht zu Organschäden und Tod führen können.

Insbesondere in Kanada waren im illegalen Handel auch Lookalike-Tabletten in Umlauf, welche anstelle von Oxycodon das hochpotente Opioid Fentanyl enthielten. Fehlerhaft hohe Dosierungen in diesen Tabletten sollen zu einigen tödlichen Überdosierungen geführt haben.

Wirkung[]

Oxycodon entspricht in Wirkungen und Nebenwirkungen den typischen Opioiden. Seine analgetische Potenz entspricht dem 1,5-fachen von Morphin. Es wirkt etwas stärker am κ-Opioid-Rezeptor als andere Opioide.

Das Abhängigkeitspotential von reinem Oxycodon soll höher sein als bei Morphin, da es schneller resorbiert wird, was einen Lern-Effekt begünstigt (Lerntheorie). Dies gilt nicht für retardierte Präparate.

Metabolisierung und Ausscheidung[]

Oxycodon besitzt einen sehr komplexen Abbaumechanismus im Körper.

Etwa 70% des Oxycodons werden in der Leber durch CYP3A4 zu dem schwach-opioiden Noroxycodon umgewandelt.
8–14% werden unverändert oder konjugiert über die Niere ausgeschieden.
ca. 5% werden durch CYP2D6 zu dem starken Opioid Oxymorphon umgewandelt.
weitere mögliche Metaboliten sind Noroxymorphon, 6α- und 6β-Oxycodol und Oxycodone-N-oxid.

Beim missbräuchlichen Konsum wird z.T. versucht durch die Einnahme von Grapefruit-Produkten die Metabolisierung zu unterdrücken.

Herstellung[]

Oxycodon wird halbsynthetisch aus dem Opiat Thebain hergestellt, welches neben Schlafmohn auch aus Arzneimohn und orientalischem Mohn gewonnen werden kann.

Die Verwendung von Thebain aus Arzneimohn zur Herstellung von medizinischen Opioiden wird propagiert, da Thebain Krämpfe verursachen kann und sich deshalb wenig für den Missbrauch eignet. Hochpotente Opioide lassen sich also nur mit Hilfe von technischen Mitteln aus Arzneimohn gewinnen, über welche gewöhnliche Konsumenten nicht verfügten. Aus Schlafmohn hingegen kann man das hochpotente Morphin direkt extrahieren.

Legalität[]

Oxycodon ist in BtMG Anlage III gelistet, wodurch jeder unerlaubte Besitz, Handel und Weitergabe illegal ist. Für die medizinische Verschreibung bedarf es eines BtM-Rezepts.

Geschichte[]

Entwicklung[]

Oxycodon wurde 1916 von Martin Freund und Edmund Speyer an der Universität Frankfurt/Main entwickelt und ein Jahr später von Merck in Darmstadt unter dem Namen Eukodal als Analgetikum und Antitussivum auf den Markt gebracht. Noch während des 1. Weltkriegs diente es bei den Mittelmächten zur Behandlung von postoperativen Schmerzen verwendet.

In den Goldenen Zwanziger erfreute es sich als Droge einiger Beliebtheit. Analog zur Morphin-Abhängigkeit, dem Morphinismus, wurde Eukodal-Abhängigkeit als Eukodalismus bezeichnet (faktisch handelt es sich bei beidem um Opioid-Abhängigkeit).

Auch im 2. Weltkrieg wurde Eukodal von der Wehrmacht eingesetzt. Nazi-Deutschland forschte auch an einem Kombinationspräparat aus 5 mg Eukodal, 5 mg Cocain und 3 mg Methamphetamin("Pervitin"), welche die Leistungsfähigkeit von Soldaten steigern sollte. Dieses als D-IX bezeichnete Präparat kam aber nicht mehr zum Einsatz.

Eukodal war bis 1990 als Medikament erhältlich, ab 1998 gab es mit Oxygesic wieder ein Oxycodon-Präparat auf dem deutschen Markt.

Opioid epidemic[]

In den USA spielt Oxycodon eine unrühmliche Rolle in der Opioid epidemic. Bedingt durch Werbekampagnen und Lobbyismus von Oxycodon-Herstellern soll die Verschreibung von Oxycodon als Langzeit-Schmerzmittel seit den späten 1990ern massiv angestiegen sein, was auch Medikamentenmissbrauch und Medikamentenabhängigkeit begünstigte. In den 2000er Jahren wurden dann Gegenmaßnahmen von einigen Bundesstaaten eingeleitet, welche dazu führten das die Opioid-Konsumenten von Medikamenten zunehmend auf Schwarzmarkt-Heroin auswichen.

Die Auswirkungen der opioid epedemic auf den us-amerikanischen Ort Oceana in West Virginia werden in dem Dokumentarfilm Oxyana geschildert.

In Deutschland scheint sich bislang keine solche Entwicklung abzuzeichnen.^[1] Allerdings haben sich auch hier die Verschreibungen von Fentanyl seit 2000 verdreifacht und der zunehmende Missbrauch blieb vielleicht unbeachtet, da Fentanyl in den meisten Drogentests nicht erfasst wurde^[2].

Zum Teil erscheint die Diskussion um die opioid epedemic vom Konflikt zwischen Opioid-Lobby und der neu entstandenen Cannabis-Lobby bestimmt, welche beide um den medizinischen Analgetika-Markt konkurrieren. Es ist hierbei darauf hinzuweisen, dass Cannabis und Opioide als Analgetika nicht beliebig austauschbar sind, sondern sich für unterschiedliche Arten von Schmerzen unterschiedlich gut eignen. Eine Schwarz-Weiße-Darstellung der beiden Wirkstoffgruppen ist deshalb eher zum Schaden für die betroffenen Schmerzpatienten.

	Morphinan-Derivate (Morphinane)

Desomorphin	Morphin	Codein	Dihydrocodein	Thebain	Heroin

Oxycodon	Oxymorphon	Naloxon	Nalbuphin	Etorphin	Dextromethorphan

Hydromorphon

Opioide (Kategorie)
Wechselwirkung		Vertreter	Häufige Wirkstoffgruppe
Opioid-Agonist		2-MF, 3-MF, Allylprodin, Alphaprodin, Anileridin, Buprenorphin Carfentanyl, Deltorphin (Phyllomedusa bicolor), Deltorphin I, Deltorphin II, Dermorphin, Dextropropoxyphen, Fentanyl, Levacetylmethadol, Levomethadon, Meptazinol, Methadon, Mitragynin(Kratom), MPPP, Myrrhe, O-Desmethyltramadol (Krypton), Pentazocin, Pethidin, Piritramid, Prodin, PZM21, Remifentanil, Sufentanil, Tapentadol, Tilidin, Tramadol, W-18, U-47700, Cychlorphin	Analgetika Euphorika Addiktiva
		Morphinane
		Desomorphin(Krokodil), Dihydrocodein, Heroin, Hydrocodon, Hydromorphon, Levallorphan, Levorphanol, Oxycodon
		Opiate
		Codein(Purple drank), Morphin, Thebain, Narcein Schlafmohn-Zubereitungen: Blaumohn-Plörre(Mohnsaat), Opium, Opium-Tinktur, Opiumessig, Polnische Suppe
		Endorphine
		α-Endorphin, β-Endorphin, γ-Endorphin, σ-Endorphin Enkephaline: Met-Enkephalin, Leu-Enkephalin Dynorphine: Dynorphin A, Dynorphin B, α-Neoendorphin, β-Neoendorphin, Big Dynorphin
		Exorphine
		Casomorphine, Gliadorphine, Rubiscoline, Sojamorphine
	Κ-Opioid-Agonist‎	Salvinorin A(Salvia divinorum)	Dissoziativa
Opioid-Antagonist		Naloxon, Naltrexon	Antidot für Opioid-Agonisten
Mischkonsum mit
Cannabinoiden, Delirantia, Dissoziativa, GABAnergika, Uppern